Синтез и оценка инсектицидов некоторых новых соединений оксопропилтиомочевины в качестве регуляторов роста насекомых против хлопковой листовертки Spodopteralittoralis.
ДомДом > Блог > Синтез и оценка инсектицидов некоторых новых соединений оксопропилтиомочевины в качестве регуляторов роста насекомых против хлопковой листовертки Spodopteralittoralis.

Синтез и оценка инсектицидов некоторых новых соединений оксопропилтиомочевины в качестве регуляторов роста насекомых против хлопковой листовертки Spodopteralittoralis.

Jun 12, 2023

Том 13 научных докладов, Номер статьи: 13089 (2023) Цитировать эту статью

208 доступов

2 Альтметрика

Подробности о метриках

В этом проекте мы стремимся внести свой вклад в увеличение производства самого важного непродовольственного сельскохозяйственного продукта, то есть хлопка, путем защиты его растений. Использование безопасных альтернатив пестицидам стало решающим из-за ряда серьезных проблем, связанных с использованием инсектицидов. Таким образом, семейства новых экологически чистых органических соединений, содержащих каркас оксопропилтиомочевины, будут синтезироваться в чистом виде с использованием «зеленых» технологий. Эти соединения включают (i) полифункциональную замещенную оксопропилтиомочевину, (ii) дигидрохинолинкарбоновую кислоту. Во второй категории структура этих соединений, которые могут быть связаны с наиболее известными инсектицидами-регуляторами роста насекомых, будет подтверждена элементными и современными спектроскопическими анализами (такими как как ИК, УФ, 1HNMR и 13CNMR). В последней категории синтезированные соединения были проверены на личинках второй и четвертой возрастной стадии хлопковой листовертки Spodopteralittoralis. Настоящие данные показали, что значения ЛК50 наиболее эффективного синтезированного соединения 8 составили 2,412 м.д., при этом ЛК50 для коммерческого люфенурона составила 2,295 м.д. Компонент 8 может быть особенно эффективным благодаря наличию в его химическом составе фторфенильных, цианоацетамидных и карбоксильных групп. В качестве дополнительных усилий по незначительному улучшению инсектицидных соединений проведена оценка скрытого воздействия исследуемых компонентов на ряд биологических параметров, таких как продолжительность жизни взрослых особей, вес куколок, доля нормальных, деформированных куколок и неотложная ситуация с взрослыми особями, плодовитость и выводимость яиц. , было проведено.

Насекомые-вредители яростно конкурируют с людьми за сельскохозяйственные ресурсы, поскольку они наносят вред и снижают урожайность большинства сельскохозяйственных культур1. Вегетативные побеги пережевываются, стебли поедаются, а корни и клубни поедаются кусачими насекомыми, в том числе саранчой, жуками и личинками чешуекрылых2,3. Вид бабочек Spodopteralittoralis (Boisduval, 1833) относится к семейству Noctuidae и широко распространен в Африке, Средиземноморской Европе и на Ближнем Востоке4. Для многих народов хорошо известно, что хлопковый червь причиняет значительные финансовые потери5. Хлопок, картофель, кукуруза и овощи – это лишь некоторые из очень вредных видов полифосфорных растений, которыми питается очень ядовитая моль S.littoralis6. Он также потребляет более 100 других видов. Самой большой проблемой, с которой сейчас сталкиваются исследования пестицидов, является, вероятно, устойчивость к пестицидам. Для создания эффективной стратегии борьбы с S.littoralis в будущем необходимо провести оценку различных инсектицидов различных химических групп с различным механизмом действия, а также некоторых их комбинаций7. С целью повышения эффективности инсектицидов против S.littoralis при одновременном снижении количества пестицидов, попадающих в окружающую среду, что важно с точки зрения экологической безопасности, было исследовано сочетание таких биологически активных соединений с инсектицидами8,9,10. В частности, что касается пестицидов, большинство соединений мочевины обладают широким спектром биологической активности, включая инсектицидное11, противогрибковое12, гербицидное13 и противоопухолевое14 действие. Чтобы улучшить инсектицидный профиль триазоновых инсектицидов и имитировать молекулярный механизм действия пиметрозина и других антагонистов TRP, были добавлены мостиковые группы тиомочевины. Это привело к синтезу четырех различных новых аналогов триазона, которые затем были изучены. Например, регулятор роста насекомых люфенурон (спичка), обладающий широким спектром биологической активности в отношении чешуекрылых и жесткокрылых вредителей, подавляет выработку хитина, нарушает гормональный баланс в процессе линьки и делает и то, и другое. (рис. 1)15.

Химическая структура люфенурона (1) и капсазепина (2).

 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, this order revealed that the homologous response of the treated strain of S. littoralis which presented variation in response against of target synthesized products./p> 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, this order revealed that the homologous response of the treated strain of S. littoralis which presented variation in response against of target synthesized products. Additionally, in an effort to marginally enhance insecticidal compounds, evaluation of the latent effects of the examined components on several biological parameters, including adult longevity, pupal weight, proportion of normal, deformed pupae, & adult emergency, fecundity, & egg hatchability, was carried out. The high in effectiveness of component 8 may be because of the existence of fluorophenyl, cyanoacetamide and carboxalic acid group in their chemical structure. When compared to other oxopropylthioureas derivatives and the commercial lufenuron insecticide, the fluorophenyl and carbonitrile groups, which are thought of as electron-withdrawing groups, boost its efficiency./p> 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3408 (OH, st), 3315, 3264(2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1681 (C=O carboxylic), 1663 (C=O amide, st) and 1626 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15.26 (s, 1H, COOH), 8.94 (s, 1H, H-2 of quinolone); 8.38–7.93(m, 4H, arom.), 7.91(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H of quinolone); 6.55 (s, 1H, NH) 7.21 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, 8H of quinolone); 5.10 (s, 2H, CH2CO,), 4.58 (s,2H, CH2–), 4.60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3.76 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41 (b, 4H, piperazine); 1.80–1.27 (m,13H,cyclohexyl + -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177.29, 167.37, 167.05, 163.31, 145.94, 137.37, 119.52, 117.42, 112.32, 107.23, 56.27, 49.38, 45.41, 31.92, 23.91, 18.64, 14.77. Anal. for C25H32FN5O4S (517.6) Calcd./found: C: 58.01/58.00, H: 6.23/6.20 and N: 13.53/13.51%./p> 300 °C. FT IR (KBr) max cm−1: 3414 (OH, st), 3400–3190 (3NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 2088(CN), 1708 (CO carboxylic), 1661 (CO amide, st) and 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15.21 (s, 1H, COOH), 9.13(s,1H,NH), 8.95 (s, 1H, H-2 of quinolone); 7.99(d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 of quinolone); 7.69 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, H-8 of quinolone);7.64(s, 2H, 2NH), 7.22(s 1H, 1NH), 4.62(s, 2H, CH2CO,), 4.16 (s, 2H, CH2-),3.75 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41(b, 4H, piperazine); 2.89 (s,2H,CH2CN), 1.43 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 178.62, 167.68, 166.46, 151.28, 149.48, 145.33, 137.73, 120.55, 111.91, 110.42, 106.24, 56.77, 49.57, 47.98, 42.90, 31.23, 19.10, 14.91. Anal. for C22H24FN7O5S (517.5) Calcd./found: C: 51.06/51.04, H: 4.67/4.65 and N: 18.95/18.92%./p> 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3410 (OH, st), 3400–3190 (2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1703 (C=O ester), 1690C=O, acid, st), (1662 (C=O amide, st) and 1628 (C=C, st ). 1H-NMR (ppm) 15.24 (s, 1H, COOH), 9.20(s,1H,NH), 8.95 (s, 1H, H-2 of quinolone); 8.43(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H of quinolone); 7.96 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, H-8 of quinolone); 7.28(s, 1H, NH), 5.09(q,2H, CH2-ester), 4.60–4.28(m, 4H, 2CH2,),4.25 (s,2H,CH2-),3.75 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41(broad, 4H, piperazine); 1.95–187(t, 3H, CH3 ester), 1.43–1.35 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –CH3). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177.14, 166.70, 154.32 152.56, 149.56, 139.35, 128.66, 117.57, 108.27, 106.56, 57.97, 49.26, 47.14, 42.88, 29.01, 25.72, 15.27. Anal. for C23H28FN5O6S (521.5) Calcd./found: C: 52.97/52.94, H: 5.41/5.40 and N: 13.43/13.40%./p>